Гилбърт започва ожесточения си пробег на 8 септември 1988 г. като 12-та тропическа депресия за сезона, близо до Наветрените острови. Продължавайки движението си над топлите води от 27 ° C на Карибите, депресията се усили до тропическа буря на 9 септември и получи името си.
Този модел на интензификация продължи да трансформира системата в интензивен ураган (по-голям от категория 3 по скалата на Сафир-Симпсън) на 10 септември, съвпадащ с максималната климатологична активност на сезоните на ураганите в Атлантическия океан. Маршрутът до Ямайка беше с ветрове от 200 км / ч, което направи Гилбърт ураган от категория 3 по това време. Това беше първият ураган, който удари Ямайка директно от 1951 г. насам.
Този природен феномен се е образувал на Наветрените острови и оттам се засилва все повече и повече и алармите започват. Когато докосне ямайската почва, усеща нейната сила и се смята за най-важната по интензивност от 1951 г. насам, разкъсвайки дървета, електропроводи и много туристически наводнения като тези на Очо Риос.
Когато пристигна в Мексико, няколко дни по-късно вече беше класифициран като ураган от пета категория, факт, който показва силата, с която докосна мексиканската територия. В допълнение към силните ветрове, в Мексико земята беше придружена от много интензивни бури, които отприщиха значителни наводнения, когато река Санта Катарина излезе в град Монтерей.
Ураганът Гилбърт и Жилберто остават един от най-тъжните спомени за районите, които са унищожени: Северно Мексико, Тексас, Ямайка, Централна Америка, полуостров Юкатан, Венецуела, Доминиканската република, Хаити и Наветрените острови. Въпреки че трябва да кажем, че този много силен тропически циклон, принадлежащ към атлантическия цикъл на ураганите, най-силно удари Мексико и затова е класифициран като най-ужасяващия ураган в историята на страната, включително Мексико, където е регистриран най-голям брой човешки жертви.
Жилберто причини общо 318 смъртни случая: 202 в Мексико, 45 в Ямайка, 30 в Хаити, 12 в Гватемала, 5 във Венецуела и Доминиканската република, 3 в САЩ и 2 в Коста Рика и Никарагуа. Няма точна цифра за общите щети, причинени от Жилберто, но общата сума за всички засегнати територии се оценява на 5 милиарда долара (1988 г.).
